Jim heeft het nooit moeilijk gevonden om over avonturen te dromen, zowel 's nachts in zijn slaap als met zijn ogen wijd open. Deze aanpak heeft hem overal naartoe gebracht: door de Schotse Hooglanden waar hij opgroeide, Spanje, de Alpen en het zuidwesten van de VS, te voet, klimmend, skiënd en sinds kort ook per fiets. Hij is gediplomeerd mountainbikegids en heeft ook de Winter Mountaineering & Climbing Instructor Award behaald.
Jim heeft heel Schotland per bikepack verkend, waaronder The Capital Trail, The Deeside Trail, een offroad coast-to-coasttocht ter ere van zijn 50e verjaardag, The Badger Dicide en The Moray Trail - tot nu toe al zes keer! In 2019 fietste hij bovendien zonder ondersteuning meer dan 1100 mijl over The Great Divide Mountain Bike Route door Alberta, British Columbia, Montana, Idaho en Wyoming.
In de zomer van 2022 stelde Jim zijn eigen versie van de route van Lands End naar John O' Groats samen en reed hij die ook: 1200 mijl lang, met meer dan 62,000ft aan stijgingen. Onderweg ontmoette hij veel interessante lokale mensen en ontdekte hij geweldige plekken om te eten en te overnachten. De route was een mix van rustige binnenwegen, ruiterpaden en uitdagende bergpaden en -routes. Door deze ervaring wil hij nu een kleinschalige versie hiervan met anderen delen, zodat zij daarna zelf avonturen kunnen beleven met een vergelijkbare gemeenschapszin en zonder onderweg sporen achter te laten.